Il breve itinerario che dovrai percorrere a piedi inizia da Piazza Petruccioli. Poco più avanti sulla destra, per accedere alla città vecchia, dovrai passare sotto un grande arco. Però, prima di entrare nel borgo, affacciati al parapetto della piazza e guarda verso il basso. Un paesaggio unico apparirà ai tuoi occhi. Vedrai i tetti delle antiche case sotto il livello del paese. Una strada panoramica, chiamata la Selciata, che gira intorno al borgo. Inoltre, guardando in avanti, la valle ti apparirà con tutte le sue sfumature di verde. Infine, alzando gli occhi, vedrai stormi di uccelli che disegnano girotondi nel cielo.

Una volta passato sotto l’arco ti troverai in Piazza Garibaldi dove ha sede il Comune. Oltre al piccolo teatro Salvini e l’ufficio d’Informazioni Turistiche. Da li prosegui la passeggiata costeggiando l’acquedotto mediceo. Dopo 50 metri ecco Piazza della Repubblica e sulla destra la trecentesca Fortezza Orsini. Il biglietto d’ingresso costa 6 euro, ma la visita al palazzo vale molto di più. In circa un’ora potrai vedere le 21 stanze espositive del palazzo ricche di dipinti, affreschi e oreficerie. Inoltre, sempre all’interno della Fortezza Orsini troverai un altro piccolo museo immerso nel territorio Etrusco. Il Museo Civico Archeologico della Civiltà Etrusca E. Pellegrini. Se sei appassionato di arte Etrusca, non puoi andartene da Pitigliano senza averlo visitato.

Guardando la piazza, noterai sulla sinistra una fontana che chiude l’intero lato. E’ la “Fontana delle sette cannelle” edificata nel 1545. Le cannelle da cui sgorga l’acqua sono in realtà 5, decorate con figure di animali. Inoltre, nel lato apposto della piazza vedrai il monumento al Villano, opera recente realizzata dall’artista Mario Vinci. Dal centro della piazza partono tre strade parallele; Via Vignoli, Via Roma e Via Zuccarelli. Sono le vie più importanti del borgo. Assolutamente da vedere!

Ti consiglio d’iniziare la visita da via Roma, è la strada centrale, quella con un maggior numero di locali commerciali. Nel caso in cui volessi fermarti a pranzo, qui troverai piccole trattorie, negozi di prodotti alimentari tipici, come formaggi, salumi di cinghiale e di cinta. Negozi di artigiani si alternano a quelli di abbigliamento e altro ancora. Inoltre, durante la passeggiata, vedrai un incredibile numero di stradine talmente strette, dove a malapena riesce a passare solo una persona. Noterai vicoli che collegano le strade principali con archi, volte e gradini. Osserverai viuzze che scendono in terrazzi panoramici, tutti da scoprire.

Alla fine di Via Roma c’è Piazza San Gregorio VII che ospita il Duomo dei Santi Pietro e Paolo. La chiesa fu costruita intorno al 1200 e più volte restaurata e modificata. La Cattedrale è il principale luogo di culto del paese. Sul lato sinistro della Cattedrale c’è la torre campanaria, che in origine fu usata per attività militari e civili.

Prosegui la passeggiata e scendi su Via Generale Orsini. Da qui puoi girare sulla destra, attraversare Via Vignoli e visitare il quartiere La Fratta. La Fratta è un quartiere abitativo, senza monumenti o negozi, ma non per questo meno affascinante. Sotto l’abitato di Pitigliano esiste un mondo invisibile, fatto di grotte, vie cave, colombari e cantine dove ancora viene conservato il vino. Inoltre, proprio in Via Vignoli potrai visitare la Cantina della Cooperativa, una delle più belle cantine scavate nel tufo.

La ricchezza del passato della Maremma Toscana e di questo meraviglioso borgo è scritta anche nella sua antica produzione vinicola. La Cantina Sociale infatti, nacque nel 1954 da 11 produttori di vino. Di li a pochi anni per la precisione nel 1966, il Bianco di Pitigliano, fu il primo vino italiano a essere riconosciuto come D.O.C. (Denominazione di Origine Controllata).

Se continui a camminare su via Generale Orsini arriverai a “Capisotto” il più antico quartiere del paese. Qui potrai visitare la Chiesa di Santa Maria San Rocco, la più antica del borgo di Pitigliano, risalente al XII-XIII secolo. La facciata è semplice ma d’effetto, in stile tardo rinascimentale, decorata con quattro lesene in stile corinzio. Per entrare all’interno dovrai attraversare un grande portale in marmo bianco. L’interno della chiesa è ricco di affreschi. Superata la chiesa arriverai in Piazza Berni, sulla destra potrai ammirare i resti di mura etrusche e le scale della Porta di Sovana. Inoltre, piazza Berni ti offre una terrazza con una magnifica vista panoramica.

Adesso torna indietro e percorri via Zuccarelli. A metà percorso incontrerai la Sinagoga e il quartiere ebraico. La Sinagoga è stata edificata nel 1598 e il quartiere si è poi sviluppato intorno a essa. I “luoghi degli ebrei” sono ambienti scavati nel tufo. Qui innanzitutto, troverai il forno delle Azzime, dove venivano preparati dolci e pane azzimo. Poi la Macelleria Kasher, dove la carne veniva macellata secondo la tradizione. Inoltre, potrai vedere la cantina per la produzione del vino Kasher. Infine, sotto la Sinagoga, potrai visitare, il Bagno Milk ve; una vasca scavata nel tufo nella quale le donne praticavano il rito religioso del bagno di purificazione.